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Skraup合成法

苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五来自氧化二砷(As2O5)或三氯化铁等氧化剂一起反应,生成360百科喹啉。本合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成方法。

苯胺环上间城早察想际倒位有给电子取代基时,主要护些久斗律视在给电子取代基的对亲命低土位关环,得7-取代喹啉;当苯胺环上间位有吸电子取代基团时,则主要在吸电子取代基团的邻位关环,得5-取代喹啉。很多喹啉类化合物,均可用此法进宗新指侵行合成。

  • 中文名称 Skraup合成法
  • 外文名称 Skraup Quinoline Synthesis
  • 拼音 Skraup hé chéng fǎ
  • 用途 合成喹啉
  • 类型 化学类

反应实例

  也可用α,β-不饱和醛或酮代替甘油,或用饱和醛先发生羟醛缩合远硫殖既格阳差全史松极反应得到α,β-不饱和醛再进行反应,其结果是一样的。

来自应实例

参考文献

  [1] Z.H.Skraup,Ber.,1880,13,2086求林认随双成修液这胞;1882,15,897.

  [2] R.H.F.Manske,M.Kulka,Org.Reactions,1953,7,59.

  [3] G.M.Badger,H.P.Crocker,B.C.Ennis,etal.,AustralianJ.Chem.,1963,16,814,840.

  [4] G.M.Badger,B.C.Ennis,W.E.Matthews,AustralianJ.Chem.,1963,16,828.

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